La antigua Recoleta de San Diego, fue establecida por la comunidad franciscana hacía el año de 1608, de acuerdo al historiador Daniel Ortega Ricaurte, Fray Luis de Mejorada, quien era el provincial de los padres franciscanos en 1606, compró por 1.100 patacones unos terrenos ubicados en las afueras de la ciudad para fundar una recoleta de su orden en un lugar apacible, propicio a la oración y la penitencia. La primera iglesia estaba constituida por una sola nave, sin mayores ornamentos, soportada por anchos muros apoyados en contrafuertes. Estaba coronada por una espadaña y contaba sobre el acceso, con un arco cerrado por una reja en madera con dos puertas que daban a la capilla central y otra a la capilla dedicada a la Virgen del Campo, que se remonta a 1627.

Es difícil imaginar hoy en día la paz y tranquilidad que buscaron y encontraron los padres Franciscanos en este lugar y que conservó hasta los comienzos del siglo XX, por esta razón es importante para recrear este ambiente desaparecido citar apartes del relato «Mi Cometa» realizado por el escritor y periodista José David Guarín (1830-1890):

«A las once de la mañana estábamos reunidos en el zaguán de la casa todos los convidados. Disputándonos el derecho cada cual de llevar alguna cosa, dile a uno la cuerda, a otro el rabo, a éste el engrudo y papeles llevados a prevención, como quien dice los vendajes, para el caso de una caída o cualquier accidente, y yo me reservé el derecho de llevar la cometa.

Aumentando el cortejo con los curiosos que se nos iban agregando a nuestro paso por la calle Real, de Las Nieves y la de los Tres Puentes, entramos en la plazuela de San Diego con el orgullo y la confianza de buen éxito con que los soldados de Atila, Alarico y Breno llegaron a las puertas de Roma, sucesivamente.

Allí encontramos diferentes grupos diseminados en el llano esperando la ocasión de poder encumbrar sus cometas; pero era el caso que el viejo Eolo estaría retozando con las Ondinas quién sabe donde, y no había aparecido en toda la mañana. ¡Qué desesperación! El marino a quien sorprende una calma chicha en buque de vela, escaso ya de agua y provisiones, o el labrador que con el trigo derramado en la era abre los ojos y escudriña por todas partes buscando alguna señal de viento, sufren menos que quién después de tanto sacrificio se encuentra con que no puede alzar su cometa.

Las nubes posadas en los horizontes como montones de ruinas inmóviles, las hojas de los árboles como incrustadas en un espacio de plomo y un sol que abrasa, era lo que por todas partes se nos ofrecía. Pero por fin sopló viento…

A la voz de «eche» se alzaron las distintas cometas, otras volvieron de cabeza contra el suelo y la mía se levantó majestuosa como una gaviota sorprendida por el cazador en el ribazo de los mares. Cobré cuerda unas tres veces y le di sustos otras tantas, hasta que por fin logré colocarla en una corriente de aire que la hizo cambiar de posición. Con inclinación constante hacia el noroeste fue cobrando con tanta celeridad, que la cuerda pasaba, con detrimento de nuestra piel, por entre las manos, como si fuese un hilo de fuego. (…)».

Uno de los personajes más populares de la ciudad de Bogotá de finales del siglo XIX y comienzos del XX, fue el Padre Almansa (1840-1927), quien durante una buena parte de su existencia, como padre de la Orden Franciscana, estuvo radicado en la Iglesia de San Diego y a quien Luis Eduardo Nieto Caballero recordó así: «Era una delicia verlo pasar, verlo vivir, saber que Bogotá lo tenía ahí, en la risueña iglesia colonial (San Diego), como una reliquia. Lo sentíamos como un escudo contra la cólera celeste de que hablaban predicadores sanguíneos y efusivos. Era nuestro pararrayos, nuestra joya, nuestro modelo, el hombre que hubiéramos mostrado a Dios para librarnos de su castigo y el que nos mostrábamos los unos a los otros para enseñarnos mutuamente a amar a todas las criaturas y a refrenar la lengua».

Poco tiempo antes de morir el Padre Almansa, parte del antiguo claustro de San Diego fue primero mutilado para darle espacio a la Escuela Militar de Cadetes, que a su vez fue demolida para la construcción del Hotel Tequendama, luego en la década de los años cuarenta se demolió otro pedazo que interrumpía el trazado de la Carrera 10 y finalmente en los años cincuenta el arquitecto José María González Concha, en colaboración con Gabriel Serrano, desvirtuó el carácter de la iglesia y reconstruyó el desaparecido claustro, en una ubicación diferente y a un menor tamaño.